Алициклические соединения


Алициклические соединения, органические соединения, содержащие в молекулах один или неск. циклов из атомов углерода (за исключением ароматических соединений). По числу колец (циклов) в молекуле различают моно-, би- и полициклич. соединения. По числу атомов углерода в кольце моноциклич. соединения подразделяются на малые (3-4). ср. (5-12) и макроциклич. (св. 12). Би- и полициклич. соединения могут иметь изолир. (разделённые одним или более атомами углерода) или сочленённые циклы, имеющие от 1 до 3 общих атомов углерода: у спирановых А.с. — 1, конденсированных — 2, мостиковых — 3. Среди полициклич. также выделяют особый тип полиэдрических соединений с жёсткой объёмной пространственной структурой (см. Каркасные соединения). А.с. широко распространены в природе. Осн. источник А.с. — нефть (см. Нафтеновые углеводороды), продукты коксохим. (циклопентадиен и его димер), лесохим. (терпены, смоляные к-ты) пром-сти. Большинство А.с. в обычных условиях — жидкие (напр., циклогексан) и тв. (адамантан) в-ва. Могут вступать в хим. р-ции с раскрытием цикла, с изменением величины цикла, а также в р-ции присоединения, внутримолекулярной перегруппировки и т.д. Нек-рые А.с. обладают наркот. действием (циклопропан, циклобутан). А.с. получают гидрированием ароматич. углеводородов, каталит. гомо- и циклоолигомеризацией линейных и циклич. диенов, олефинов и ацетиленов, каталит. изомеризацией полициклич. соединений. Применяются как растворители, топливо для самолётов и ракет, а также в медицине, парфюмерной пром-сти, с. х-ве (см. Пиретроиды), в произ-ве звуко- и виброизоляционных полимеров (напр., циклопентен, норборнен и его производные). В Башкортостане иссл. по химии А.с. начаты в 70-е гг. 20 в. в Ин-те химии (У.М.Джемилев, Г.А.Толстиков; см. Органической химии институт). С 90-х гг. в Нефтехимии и катализа институте проводятся иссл. по химии каркасных соединений: с использованием металлокомплексных катализаторов разработаны методы синтеза моноциклич. А.с., содержащих от 8 до 12 атомов углерода в кольце, новых (более 500) высоконапряжённых полицикл. каркасных углеводородов, созданы каталит. методы алкилирования, ацилирования, галогенирования полициклич. А.с. (Р.И.Хуснутдинов). В конце 70-х гг. в Ин-те химии (Джемилев, В.Н.Павлычев, Толстяков, Хуснутдинов) и ИОХ им. Н.Д.Зелинского АН СССР (И.Е.Долгий, О.М.Яефёдов) разработана безопасная технология синтеза норборнадиена, применяемого для получения пестицидов и простагландинов; получены его опытные партии. В 60—70-е гг. разработаны и внедрены в произ-во технологии синтеза нек-рых А.с.: циклогексана особой чистоты на Уфимском, нефтеперерабатывающем заводе (Г.А.Берг, Д.Ф.Варфоломеев, Р.М.Масагутов); винилциклогексена на Стерлитамакском опытно-пром. нефтехим. заводе (Джемилев, Г.И.Рутман, Толстиков), 1,5-циклооктадиена на опытном заводе НИИнефтехим (Джемилев, Г.Е.Иванов, Масагутов, Хуснутдинов), ацетилциклопропана на Салаватском нефтехим. комб-те (Нефёдов, Павлычев, М.Ф.Сисггн; см. «Салаватнефтеоргсинтез»). В ОАО «Уфаоргсинтез» выпускают каучук марки СКЭПТ с использованием дициклопентадиена и его производных.

Комментарии0