Фенолы


Фенолы, ароматические соединения, содержащие в молекуле одну или неск. гидроксильных групп, связанных с атомами ароматич. кольца. По кол-ву гидроксильных групп различают одно- (собственно фенол, крезолы, ксиленолы), двух- (пирокатехин, резорцин, гидрохинон), трёх- (пирогаллол, флороглюцин, оксигидрохинон) и многоатомные. Содержатся в древесине, торфе, буром и кам. углях, нефт. остатках, а также в р-ниях (антоцианы, лигнин, меланины, таннины, флавоноиды и др.). Большинство Ф. — бесцв. тв. в-ва с характерным запахом. Ограниченно растворимы в воде, хорошо — в органич. р-телях (спирты, эфиры). Одноатомные на воздухе окисляются через двухатомные до хинонов. По гидроксильной группе вступают в р-ции с р-рами щелочей с образованием фенолятов, с алкилгалогенидами, диалкил сульфатами — простых эфиров, с карбоновыми кислотами, хлорангидридами минеральных к-т — сложных эфиров; по ароматич. кольцу — каталитич. гидрирования до циклогексанола, электрофильного замещения в о-, n-положения (алкилирование, галогенирование, нитрование, сульфирование, конденсация с альдегидами, формилирование). Действием углекислого газа на феноляты получают ароматич. гидроксикислоты, в т.ч. салициловую. Ф. участвуют в р-циях обмена в-в, регулируют процессы жизнедеят-сти, оказывая ингибирующее или стимулирующее действие. Ф. применяют в произ-ве синт. смол (см. Формальдегидные смолы), полиамидов, полиарилов, полиариленсульфонов, эпоксидных смол, гербицидов, клеев, лаков и лакокрасочных материалов, красителей синтетических, поверхностно-активных веществ, душистых веществ, модификаторов и стабилизаторов резин и каучуков, в процессах дубления, обработки кино- и фотоматериалов, в качестве антимикробных (фенол, резорцин), противовоспалит. (салол, осарлол), спазмолитич. (адреналин, папаверин), жаропонижающих (аспирин), слабит. (фенолфталеин), адренолитич. (мезатон), вяжущих (таннины) и др. лекарственных средств, витаминов Е и Р. Ф. выделяют из продуктов переработки твёрдых топлив (в осн. из кам.-уг. смолы) или растит. сырья, получают гидролизом арилгалогенидов (хлорбензол), щелочным плавлением арилсульфок-т (бензолсульфок-ты), окислением ароматич. углеводородов, циклоалканов. В Башкортостане в сер. 60-х гг. 20 в. на УЗСС (см. «Уфаоргсинтез») освоено произ-во Ф. и ацетона, в кон. 80-х гг. в ПО «Химпром» (см. «Уфахимпром») — дифенилолпропана. На основе Ф. в РБ выпускают антиоксиданты (Стерлитамакский нефтехим. з-д), присадки к маслам (ОАО «Уфаоргсинтез»), феноло-формальдегидные смолы (Уфим. фанерно-плитный комб-т). До сер. 80-х гг. на Ново-Уфим. НПЗ Ф. применяли для селективной очистки масел минеральных. На пр-тии «Уфаоргсинтез » очистку сточных вод от Ф. производят экстракцией диизопропиловым эфиром. Научные исследования по химии Ф. проводились в 60—90-е гг. в НИИнефтехим. Под руководством Ю.В.Чуркина разработаны технологии получения синт. о-крезола (внедрена на Нижнетагильском заводе пластич. масс), смеси ди- и трикрезолов с высоким содержанием м-изомера, 3,5-ксиленола, 2,6-ксиленола, анизола. Г.Н.Кириченко и др. проведены иссл. по усовершенствованию отдельных узлов установки получения фенола-ацетона (мощн. 120 тыс. т/год) на УЗСС.

Комментарии0