Нитрование, введение нитрогруппы NO2 в молекулы органич. соед. под действием нитрующих агентов. Различают Н. прямое (замещением атома водорода), заместительное (замещением сульфо-, диазо- и др. функц. групп), присоединением нитрогруппы по кратной связи. Происходит по электрофильному (катионом нитрония), нуклеофильному (нитрит-ионом) и радикальному механизмам. В качестве нитрующих агентов применяют азотную кислоту, её смеси с серной к-той или олеумом, соли азотистой к-ты; комбинации азотной к-ты, оксидов азота и органич. нитратов с к-тами Льюиса, смесь азотной к-ты с уксусным или безводным серным ангидридом; нитриты щелочных металлов в апротонных диполярных р-телях и др. В лабораторной практике используют апротонные нитрующие агенты (нитраты, соли нитрония, полинитросоед. и др.). Электрофильному Н. подвергают ароматич. и гетероциклич. соед., олефины, СН-кислоты, амины, спирты. Соед. с электронодонорными заместителями нитруются в о- и «положения, с электроноакцепторными — в л-положение. В р-ции нуклеофильного Н. вступают алкилгалогениды (в осн. бромиды, иодиды), α-галогенкарбоновые к-ты и их эфиры, алкилсульфаты. Радикальное Н. характерно для парафинов и олефинов. Также радикальному Н. подвергают циклоалкены, ацетилен, диалкил- и диарилацетилены, в присутствии катализаторов — алифатич. боковые цепи жирно-ароматич. соединений. По анион-радикальному механизму проходит Н. тетранитрометаном солей мононитросоед. в гем-динитроалканы, также синтез последних из а-галогеннитроалканов при действии нитритов в щелочной среде. В Башкортостане на пр-тии «Авангард» Н. используется для произ-ва взрывчатых веществ, лаков и лакокрасочных материалов. В 1949 получен коллоксилин Н. целлюлозы. В 1962 введён в эксплуатацию узел изготовления нитроэфиров по непрерывной технологии, в 1970 — по инжекторной технологии (процесс разработан совм. с Алтайским НИИ хим. технологии и Центр. науч. КБ). В 1971 освоено Н. спиртов, в т.ч. впервые глицерина, по инжекторной технологии.
