Нитро- и нитрозосоединения


Нитро- и нитрозосоединения, органич. соединения, содержащие в молекуле соотв. одну или неск. нитро- или нитрозогрупп, связанных с атомами углерода. Нитроалканы — бесцв. жидкости, плохо растворимые в воде, существуют в 2 таутомерных формах, обладают наркотич. действием, раздражают дыхат. пути и глаза, относятся к ядам общего действия. Ароматич. нитросоед. — жёлтые жидкости или кристаллич. в-ва с характерным запахом, растворимы в органич. р-телях, оказывают угнетающее действие на нервную и кровеносные системы. Ароматич. ди- и тринитросоед. образуют молекулярные (кристаллич.) соед. с бензолом, нафталином, антраценом. Полинитросоед. при нагревании разлагаются со взрывом. Ароматич. нитросоед. вступают в р-ции восстановления. Нитропарафины конденсируются с альдегидами и кетонами с образованием нитроспиртов, дегидратацией к-рых получают нитроолефины. Первичные и вторичные нитросоед. взаимодействуют с алифатич. аминами и формальдегидом с получением аминопроизводных (р-ция Манниха). Нитрозосоединения в осн. существуют в димерной форме, при плавлении, растворении или перегонке переходят в мономерную. Мономерные нитрозосоед. — газы или жидкости голубого (зелёного) цвета, димерные — бесцв. кристаллич. в-ва. Хорошо растворимы во мн. органич. р-телях, нек-рые обладают канцерогенными и мутагенными св-вами. Нитрозосоед. вступают в р-ции изомеризации в оксимы (для соед. с атомом водорода в а-положении), окисления в соотв. нитросоед., восстановления в гидроксиламины или амины и др. Нитросоед. алифатич. получают жидкофазным или парофазным нитрованием предельных углеводородов в разбавл. азотной к-те, ароматич. — электрофильным нитрованием соотв. соединений смесью серной и азотной к-т (т.н. нитрующая смесь) или окислением ароматич. аминов. Нитрозосоед. алифатич. получают окислением первичных аминов или гидроксиламинов, ароматич. — нитрозированием ароматич. соединений. Н.- и н. применяют в синтезе красителей, аминокислот, лекарств. препаратов, полимеров и канчуков, ингибиторов коррозии, фунгицидов, гербицидов, биологически активных веществ, взрывчатых веществ и др. В Башкортостане на пр-тии »Авангард» освоено произ-во нитробензола (сырьё для получения анилина), 1,5 динитробензола, мононитроксилола и др. соединений. В Органической химии институте на основе 1,3-динитроаренов разработаны способы получения соед., обладающих физиол. активностью. Создан однореакторный метод получения гидрохлорида 3 (2-гидроксиэтил)-1,5 динитро-З-азабицикло[3.3.1 ]нон-6-ена, превосходящего по противоаритмич. и терапевтич. действию существующие лекарств. препараты. Нитропроизводные ароматич. диазосоед. применены в качестве жёлтых пигментов для получения окрашенного клея энтомологического.

Комментарии0