Оптически активные соединения


Оптически активные соединения, в-ва, способные вращать плоскость поляризации проходящего через них света. Необходимым условием естеств. оптич. активности молекул является наличие хиральности (см. Изомеры). Различают центр. (хиральный центр), аксиальный (хиральная ось), планарный (хиральная плоскость) и спиральный (спирали, закрученные в противоположные стороны) типы хиральности. Бол-ву органич. соед., содержащих асимметрич. центры, свойственно явление оптич. активности. К ним относят соед. углерода и др. атомов с тетраэдрич. геометрией (азот и фосфор в оксидах третичных аминов и фосфинов) и трёхкоординационную серу в солях сульфония и сульфоксидах. О.а.с. характеризуются углом поворота и удельным вращением. Наблюдаемый угол поворота поляризованного света О.а.с. в зависимости от поворота по часовой стрелке может быть положит. или отрицательным. О.а.с. — осн. объект иссл. стереохимии, с их помощью установлено, что замещение по механизму SN2 сопровождается обращением конфигурации, по механизму SN1 — рацемизацией. Энантиомерно чистые О.а.с. — продукты жизнедеят-сти организмов. Большинство природных О.а.с. (аминокислоты, углеводы, терпены, гидроксик-ты) в осн. содержат несколько асимметрия. центров. Многочисл. группу О.а.с. составляют природные и синт. низкомолекулярные биорегуляторы. В Башкортостане в Ин-те химии (см. Органической химии институт) с 70-х гг. 20 в. под рук. Г.А.Толстикова ведутся иссл. по выделению и хим. трансформациям природных О.а.с. — глицирризиновой кислоты, бетулина, углеводов, терпеноидов (Л.А.Балтина, Р.М.Кондратенко, О.Б.Флехтер). Разработаны способы синтеза простагландинов, лейкотриенов (Ф.А.Валеев, М.С.Мифтахов), феромонов, ювеноидов (Г.Ю.Ишмуратов, О.С.Куковинец, В.Н.Одинокое), пиретроидов (Ф.В.Галин), эпотилонов, элеутезидов, нуклеозидов (Н.Б.Абдрахманов, А.Г.Мустафин, А.Г.Толстиков). С 1991 под рук. М.С.Юнусова проводятся работы по изучению О.а.с. растит. происхождения (флора РФ). В Нефтехимии и катализа институте с 1993 под рук. У.М.Джемилева и Одинокова ведутся иссл. по выделению и трансформациям экдистероидов (И.В.Галяутдинов, Р.Г.Савченко), гликозаминогликанов (И.Ю.Понеделькина), токоферолов (А.Ю.Спивак).

Комментарии0