Эфиры


Эфиры, кислородсодержащие органич. соединения. Различают простые (в молекулах 2 углеводородных радикала связаны атомом кислорода) и сложные (продукты замещения атомов водорода гидроксильных групп в минер. или карбоновых кислотах на углеводородные радикалы). В природе сложные Э. встречаются в составе восков, жиров, эфирных масел. Простые Э. подразделяют на симметричные (с одинаковыми радикалами) и несимметричные (с разл.); к ним также относят гетероциклич. соед. с атомом кислорода в цикле (тетрагидрофуран и др.), Э. ортокислот, гидратных форм альдегидов и кетонов (ацетали и кетали) и др. Для многоосновных к-т различают полные и кислые сложные Э. Назв. простых производят от назв. углеводородных радикалов или по заместит. номенклатуре (напр., диэтиловый Э. или этоксиэтан), сложных — назв. алкильной или арильной группы и к-ты (напр., этилпропионат, метилсульфат). Нек-рые имеют тривиальные назв. (напр., анизол — метиловый Э. фенола). Простые Э. — бесцв. жидкости с характерным запахом, плохо растворимы в воде, хорошо— в органич. р-телях, устойчивы к действию щелочей, щелочных металлов. При действии сильных протонных к-т образуют оксониевые соед., к-т Льюиса — устойчивые эфираты; длит. контакте с кислородом воздуха — взрывчатые перекисные соединения. Сложные Э. низших карбоновых к-т и простейших спиртов — бесцв. летучие жидкости (часто с фруктовым запахом); высших карбоновых к-т — тв. бесцв. в-ва (в осн. без запаха); минер. к-т — маслянистые жидкости с приятным запахом; начиная с С9Н19 — тв. в-ва. Плохо растворимы в воде, хорошо — в органич. р-телях. Могут подвергаться гидролизу, пиролизу, переэтерификации, аминолизу, восстанавливаться в ацилоины, спирты и др. Устойчивы к действию окислителей. Простые Э. получают каталитич. дегидратацией спиртов, присоединением спиртов или фенолов к олефинам, алкилированием алкоголятов и др.; сложные — этерификацией, алкилированием к-т диазоалканами или солей алкилгалогенидами, переэтерификацией и др. способами. Э. — растворители (амил-, бутил-, этилацетаты), сырьё для фармацевтич. препаратов (производные салициловой к-ты), душистые вещества (неролин, бензил-, терпенилацетат и др.). Простые Э. — антиоксиданты, нек-рые обладают инсектицидным действием; сложные — сырьё для синтеза полимеров (напр., метилметакрилат), пластификаторы (диоктил- и дибутилфталаты), моющие средства (алкилсульфаты), экстрагенты и пестициды (Э. ортофосфорной к-ты), взрывчатые вещества. Мн. высокомолекулярные Э. (полиэтилентерефталат, ацетаты целлюлозы и др.) используют в произ-ве пластиков, лаков, синт. волокон. В Башкортостан в годы Великой Отечественной войны был эвакуирован з-д сложных эфиров (Москва). Произ-во этилового Э. уксусной к-ты (этилацетат) сухой перегонкой древесины освоено в 50-е гг. 20 в. на Амзинском лесохим. заводе (см. Амзинский лесохимический комбинат), нитроэфиров (см. Нитрование) — в 1962 на пр-тии п/я 21 (см. «Авангард»), Э. изооктилового (диоктилфталат) и н-гексилового (дигексилфталат) спиртов и ортофталевой к-ты — в 70-е гг. на пр-тиях «Авангард», Салаватском нефтехим. комб-те (см. «Салаватнефтеоргсинтез» ), метпл-трет-бутилового Э. (высокооктановая добавка к бензинам) алкилированием метилового спирта изобутиленом — в сер. 90-х гг. на Уфимском нефтеперерабатывающем заводе и Стерлитамакском нефтехимическом заводе. Научные исследования по химии Э. проводились в УНИ под рук. Д.Л.Рахманкулова. В НИТИГ разработаны гербицидные препараты на основе Э. хлорфеноксиуксусных к-т. В ИОХ, ИНК получают Э. при синтезе биологически активных соединений.

Комментарии0