Галогеноуглеводороды


Галогеноуглеводороды (от галогены и углеводороды), галогензамещённые углеводороды, углеводороды, в молекулах к-рых один или неск. атомов водорода замещены на галоген. Различаются по виду (фтор-, бром-, иод- и хлорпроизводные) и кол-ву (моно-, ди-, три- и др.) атомов галогенов, углеводородному радикалу (алкил-, алкенил-, арил-, циклоалкилгалогениды), строению молекулы (симметричные и несимметричные Г., цис- и транс-изомеры). Представляют собой газообразные (фторметан, хлорметан), жидкие (хлорбензол, хлороформ) и тв. (гексахлорэтан, тетрахлорбензол) в-ва; tпл от -183,6 °C (тетрафторметан) до 87,3 °C (ч-дибромбензол), tкип до 281 °C (бромнафталин). Большинство Г. — бесцв. в-ва, нек-рые под действием света окрашиваются в жёлтый или коричневый цвет (подметан и др.). Химически активны, реагируют с водой с образованием спиртов, с аммиаком — аминов, с солями карбоновых кислот — сложных эфиров и т.д.; при взаимодействии с концентрир. спиртовыми р-рами щелочей образуют олефины. Раздражают слизистые оболочки (аллилбромид), вызывают экзему (хлорбензотрифториды), в высоких концентрациях обладают наркотич. действием (трифторметан). Получают галогенированием насыщенных и ненасыщенных углеводородов, взаимодействием спиртов с галогеноводородами и галогенидами серы и фосфора, действием галогенидов фосфора на альдегиды и кетоны и т.д. Г. применяются в пром. органич. синтезе, для получения инсектицидов, синт. полимеров, металлоорганич. соед. и др., а также в качестве хладонов, компонентов огнетушащих составов, пропеллентов для аэрозольных упаковок. РБ является одним из кр. производителей Г. в стране. На Уфимском химическом заводе (см. «Уфахимпром») в сер. 40-х гг. 20 в. было освоено произ-во хлорбензола, хлорпарафинов, в 50-е гг. — три- и тетрахлорэтиленов, дихлорбензола (см. Хлорорганические соединения). С сер. 60-х гг. в ЗАО «Каустик» методом высокотемпературного (48—510 °C) хлорирования получают аллилхлорид, винилхлорид, дихлорэтан, из побочных продуктов хлорирования пропилена — ди- и трихлорпропаны, 2-хлорпропен, цис- и транс-1-хлорпропены и на их основе — перхлорэтилен (тетрахлорэтилен), четырёххлористый углерод. На пр-тии впервые в стране налажен выпуск ди- и тетрахлорпропенов, тетра- и пентахлорпропанов. Выпускаемые на пр-тиях Башкортостана Г. используются в произ-ве аллилового спирта, гербицидов, монохлоруксусной к-ты, пластических масс, эпихлоргидрина (полупродукт в произ-ве глицерина), в качестве растворителей.

Комментарии0