Карбонильные соединения


Карбонильные соединения, неорганич. и органич. соединения, молекулы к-рых содержат карбонильную группу C=O. к неорганич. К.с. относят оксид и диоксид углерода, карбонаты и др. Органич. к.с. в зависимости от вида связанных с карбонильной группой заместителей подразделяют на альдегиды (R — CH=O, где R=H, Alk, Ar и др.), кетоны [RCX(O)R’, где R и R’ могут совпадать], карбоновые кислоты и их функциональные производные. К.с. высокореакционноспособны: вступают в р-ции нуклеофильного присоединения, электрофильного замещения в ароматич. кольце, галогенирования, альдольной и кротонной конденсации, взаимодействуют с протонными и апротонными к-тами. В пром-сти получают оксосинтезом, окислением углеводородов, дегидрированием или окислит. дегидрированием спиртов. Применяют в качестве полупродуктов основного и тонкого органич. синтеза, р-телей, лекарств. препаратов и др.

В Башкортостане освоено произ-во ацетона (ОАО «Уфаоргсинтез»), метилэтилкетона, мочевины (ОАО «Салаватнефтеоргсинтез»). В респ. имеется сырьевая база для получения ацетофенона — побочного продукта произ-ва фенола и ацетона кумольным способом. В конце 60-х гг. 20 в. в Уфим. филиале ВНИИХСЗР разработана технология получения метальдегида (см. Инсектициды). В 70—80-е гг. в Ин-те химии, УНИ и БГУ проведены науч. иссл., в к-рых использованы альдегиды и кетоны из нефтехим. сырья. В Ин-те химии на основе кетоальдегидов, получаемых озонированием олигомеров бутадиена и изопрена, синтезированы ювеноиды и феромоны насекомых (В.Р.Ахметова, Р.И.Галеева, Г.Ю.Ишмуратов, О.С.Куковинец, В.Н.Одинокое и др.), простагландины и их аналоги (Ф.А.Валеев, М.С.Мифтахов, Г.А.Толстиков и др.), пиретроиды и инсектициды (Ф.З.Галин, Ф.З.Макаев, Толстиков и др.). ИОХ совм. с пр-тием «Иммунопрепарат» на основе 2,4-дигидрокси-5-формил-1 -циклопентилацетальдегида выпускают ветеринарный препарат эстуфалан (Валеев, Н.С.Востриков, Мифтахов, Толстиков и др.). В начале 90-х гг. в УНИ и БГУ выполнены иссл. по использованию р-ции формальдегида и др. альдегидов с алкенами (р-ция Принса) для синтеза труднодоступных замещённых диоксанов и тетрагидрофуранов (М.Г.Сафаров, Р.Ф.Талипов и др.).

Комментарии0