Фторорганические соединения


Фторорганические соединения, органич. соед., содержащие в молекулах связи С—F. В природе содержатся в африканских кустарниках (фторолеиновая к-та). По кол-ву атомов фтора различают моно-, поли- и перфторир.; наличию кратных связей — насыщенные (нетоксичны) и ненасыщенные (высокотоксичны). Представлены фторпроизводными всех классов органич. соединений. Увеличение числа атомов фтора в молекулах Ф.с. не меняет температуры кипения и плавления, повышает хим. и термостабильность, изменяет кислотные св-ва, полярность двойной связи и др. Перфторир. алканы, третамины, спирты, эфиры химически инертны, термостабильны; первичные и вторичные (с гидроксильной группой у фторир. атома углерода) спирты нестабильны; перфторэпоксиды высокореакционноспособны. Ненасыщенные Ф.с., фторир. карбонильные соединения взаимодействуют со спиртами, аминами, аммиаком. Перфторалканы химически инертны и термически стабильны, взаимодействуют только с натрием в аммиаке, при высокой т-ре разлагаются щелочными металлами. Ненасыщенные вступают в р-ции полимеризации, циклоприсоединения. Частично фторнр. карбонильные соед. образуют внутрикомплексные, пентафторбензол — магнийорганич., фторир. спирты — комплексные соединения; растворяют полярные полимеры. В ароматич. ядре атом фтора направляет заместитель в пара-, а перфторалкильные группы — в мета-положение. Мн. частично фторир. органич. соед. физиологически активны. Получают замещением атома водорода (действием фтора, фторидами кобальта, ртути), галогена (фторо-водорода, фторидов калия, сурьмы и др.); присоединением по кратным связям фтора, фтористого водорода, др. неорганич. фторидов; взаимодействием альдегидов, кетонов с тетрафторидом серы и др. Применяют в качестве смазочных, антифрикц., изолирующих, водо-, маслоотталкивающих материалов; насыщенные алифатич. — хладонов; фторхинолины — антибиотиков; водные эмульсии перфтордекалина — кровезаменителей; 5-фторурацил — в хемотерапии рака. Дифлубензурон ингибирует гормон линьки. На основе Ф.с. получают гербициды, инсектициды, красители синтетические; фторангидридов карбоновых, сульфокислот и олигомеров гексафторэтилена — поверхностно-активные вещества. В Башкортостане в 80-е гг. 20 в. в Ин-те химии (см. Органической химии институт) проведены иссл. по синтезу модифицированных антибиотиков фторхинолонового ряда (У.М.Джемилев, Г.А.Толстиков), разработана лекарств. форма апифлоцид для лечения бактериоза пчёл (И.Б.Абдрахманов, А.Р.Гимадиева, А.Г.Мустафин), синтезированы фторсодержащие пиретроиды — цигалотрин, цифлутрин, фенфлутрин (Ф.З.Галин), дифлуоензурон, фторсодержащие ювеноиды, фторир. аналоги феромонов (В.Р.Ахметова, Г.Ю.Ишмуратов, О. С.Куковинец, В.Н.Одинокое). В ИНК синтезированы трифторметилсодержащие аналоги экдистероидов (Одиноков, Р.Г.Савченко). Также см. Фторсодержащие полимеры.

Комментарии0