Ароматические соединения


Ароматические соединения, природные и синт. органические соединения, молекулы к-рых содержат планарные циклич. структуры, образующие единую систему сопряжённых связей. К А.с. относят нек-рые углеводороды, т.н. арены (бензол, нафталин и др.), гетероциклич. или гетероароматич. соед. (пиридин, тиофен, фуран) и их производные (см. Ароматические соединения конденсированные), а также аннулены (циклооктатетраен), нек-рые неорганич. циклич. соед. (боразол). А.с. содержатся в природных асфальтах, битумах, бурых углях, торфе, растениях (см. Ароматические соединения растительные) и др. Наиболее важным св-вом А.с. является их хим. стабильность, склонность к сохранению системы сопряжённых связей в цикле и образованию продук тов замещения, а не присоединения. В пром-сти осн. источники А.с. — нефт. сырьё, пиролизная и кам.-уг. смолы (см. Риформинг, Пиролиз, Коксование). В Башкортостане производится св. 30% общего объёма выпускаемых в России А.с. из нефт. сырья и пиролизной смолы.

Ароматические углеводороды (АУ) фракции C7 —C9 используются как растворители и высокооктановые компоненты бензинов. Индивид. АУ (бензол, толуол, ксилолы, в незначит. кол-вах псевдокумол, дурол, нафталин) применяются в нефтехимическом синтезе. Алкилпроизводные АУ получают алкилированием бензола и его гомологов олефинами. Имеется крупнотоннажное произ-во этилбензола, используемого для получения полистирола и кумола — сырья для произ-ва фенола и α-метилстирола. Алкилпроизводные АУ применяются также в произ-ве синт. моющих средств и поверхностно-активных веществ. Диалкилпроизводные АУ используют для синтеза ионообменных смол, галоидпроизводные АУ (см. Хлорорганические соединения) — для получения гербицидов, красителей, биологически активных препаратов. Ароматические кислоты и ангидриды служат сырьём для синтеза полимеров, алкидных смол, пластификаторов, полиэфирных волокон (см. Волокна химические). Фталевый ангидрид (см. Карбонильные соединения) используется для произ-ва пластификаторов, алкидных смол. В конце 60-х гг. 20 в. в НИИнефтехим разработана технология синтеза пиромеллитового диангидрида (Р.М.Масагутов, Ю.В.Чуркин), на основе к-рого получают особо термостойкие полиимидные плёнки, волокна для электронной, эл.-техн. отраслей пром-сти. Из тримеллитового ангидрида, получаемого из псевдокумола, синтезируют полимеры, применяемые как термостойкие (до 200 °С) эмали и лаки.

В 80-е гг. в Ин-те химии (см. Органической химии институт) разработаны новые методы синтеза гетероароматических соединений — пиридинов, дипиридинов, хинолина, фенантролина, используемых для получения лекарственных средств, гербицидов, красителей и др. (У.М.Джемилев, Г.А.Толстиков, Ф.А.Селимое). А.с. и продукты на их основе характеризуются низкой биоразлагаемостью, что затрудняет переработку их отходов и требует соблюдения мер безопасности при работе с ними. См. также Амины, Отходы промышленные, Химическое загрязнение.

Комментарии0